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Juan Carlos GilJosé EdelsteinIgnacio CrespoBorja TosarFrancis VillatoroHéctor SocasLuisa Achaerandioestructura cíclica plana sistema aromáticoorbitales moleculares pi conectados héctoresregla de huckel electrones pibenceno satisface regla huckelciclo butadieno primeros cursos químicabutano cuatro carbonos química orgánicaregla mnemotécnica hidrocarburos proropinaHéctor Socasregla de HückelJuan Carlos GilAnkurHückelYpsilonI francésIgnacio CrespoFrancis Villatorovitamina B3BorjaIchinoheUniversidad de Tsukuba
Regla de Hückel
Con
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Juan Carlos Gil describe las condiciones para un sistema aromático, enfatizando la necesidad de una estructura cíclica, plana y conjugada, junto con orbitales moleculares pi conectados.
…tiene exactamente seis electrones pi, de los seis, uno que venía de cada uno de los carbonos, que llenan exactamente los tres orbitales enlazantes y dejan vacíos exactamente todos los antienlazantes en lo que llamamos una configuración de capa cerrada. Entonces un sistema aromático fetén es el que tiene esta estructura de capa cerrada. Por tanto, las condiciones para un sistema, las condiciones canónicas, digamos, de la aromaticidad son: un sistema cíclico, aproximadamente plano, conjugado, que tenga esta cosa de los orbitales que ha descrito Héctor conectados, de tal forma que al final tengas enlaces moleculares, perdón, orbitales moleculares pi alrededor de todo el anillo y para hacer los números energéticos que satisfaga la archiconocida regla de Huckel, esta de que debe tener 4n más 2 electrones pi de forma que exactamente se obtenga la configuración de capa cerrada. Y en el benceno hay seis electrones que satisface Huckel con N igual a uno. El contraste clásico que enseñan siempre los primeros cursos de química sería el ciclo butadieno. Butano tiene cuatro carbonos. A mí esto me lo enseñaron el primer día de carrera y una regla mnemotécnica: métete la proropina en el bote. Metano, etano, propano, butano. Métete la propina en el bote. El ciclo butadieno son cuatro átomos de carbono formando un cuadrado, un ciclo con dos enlaces dobles y dos sencillos alternantes. Si contamos los electrones P salen 4N, que nos satisface 4N más 2, es el caso peor por cierto, y es lo que se llama un sistema…
Significado #2 · Palabras #1
Juan Carlos Gil describe las condiciones para un sistema aromático, enfatizando la necesidad de una estructura cíclica, plana y conjugada, junto con orbitales moleculares pi conectados.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #2 · Palabras #1estructura cíclica plana sistema aromáticoorbitales moleculares pi conectados héctoresregla de huckel electrones pibenceno satisface regla huckelciclo butadieno primeros cursos químicabutano cuatro carbonos química orgánicaregla mnemotécnica hidrocarburos proropina…tiene exactamente seis electrones pi, de los seis, uno que venía de cada uno de los carbonos, que llenan exactamente los tres orbitales enlazantes y dejan vacíos exactamente todos los antienlazantes en lo que llamamos una configuración de capa cerrada. Entonces un sistema aromático fetén es el que tiene esta estructura de capa cerrada. Por tanto, las condiciones para un sistema, las condiciones canónicas, digamos, de la aromaticidad son: un sistema cíclico, aproximadamente plano, conjugado, que tenga esta cosa de los orbitales que ha descrito Héctor conectados, de tal forma que al final tengas enlaces moleculares, perdón, orbitales moleculares pi alrededor de todo el anillo y para hacer los números energéticos que satisfaga la archiconocida regla de Huckel, esta de que debe tener 4n más 2 electrones pi de forma que exactamente se obtenga la configuración de capa cerrada. Y en el benceno hay seis electrones que satisface Huckel con N igual a uno. El contraste clásico que enseñan siempre los primeros cursos de química sería el ciclo butadieno. Butano tiene cuatro carbonos. A mí esto me lo enseñaron el primer día de carrera y una regla mnemotécnica: métete la proropina en el bote. Metano, etano, propano, butano. Métete la propina en el bote. El ciclo butadieno son cuatro átomos de carbono formando un cuadrado, un ciclo con dos enlaces dobles y dos sencillos alternantes. Si contamos los electrones P salen 4N, que nos satisface 4N más 2, es el caso peor por cierto, y es lo que se llama un sistema…
Juan Carlos Gil explica cómo la aromaticidad de un ciclo aromático puede mantenerse incluso al sustituir un carbono por otro elemento, como el nitrógeno en la piridina.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #5 · Palabras #3aromaticidad ciclo piridinanitrógeno hibridación sp2 piridinaregla de huckel piridina aromática…de ahí, sí tiene complejo Huckel, de nuevo 4n más 2 con n igual a 1, igualito que el benceno y la representación correcta es un pentágono con un circulito dentro para representar la aromaticidad y un menos dentro del circulito porque es un anion, ¿vale? Y otra cosa que le puede pasar a los ciclos aromáticos y que no tienen por qué romper la aromaticidad es cambiar un carbono por otro elemento, la piridina. La piridina es un ciclo de 6 como un benceno pero uno de los carbonos pasa a ser un nitrógeno; este nitrógeno se hibrida también SP2, aporta un electrón igual que antes y suman de nuevo 6 electrones pi, se cumple la regla de Huckel y la molécula es aromática. De nuevo la representación canónica es un hexágono, en este caso uno de los vértices, hay que poner una N; si no se pone nada en una molécula orgánica es Un carbono, pero si es otra cosa hay que ponerlo y un circulito de aromaticidad. Que está la piridina, el 90% de las veces se representa mal, es completamente aromática y hay que ponerle el circulito. Bueno, así que el carbono forma enlaces pi con facilidad y…
Juan Carlos Gil continúa explicando la investigación sobre anillos aromáticos de silicio, mencionando un logro específico del grupo de Ichinohe en la Universidad de Tsukuba.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #18anillos aromáticos de silicio ichinohetsukuba síntesis anillo aromático silicioregla de heuchel cation silicioreactividad anillos silicio aire humedad…podrían abrir toda una nueva familia de nuevos materiales y catalizadores como ya hacen los aromáticos de carbono, ¿no? Y vete tú a saber qué cosas. Así que esta es una pregunta que tiene muchísima gracia y que lleva mucha gente haciendo desde hace tiempo. Bueno, la respuesta es sí, en 2005 Ichinohe, algún grupo de japoneses de la Universidad de Tsukuba sintetizaron un anillo aromático de silicio, pero solo tres, un triangulito con una carga estérica tremenda, aquello está deseando saltar por los aires Es un cation, en este caso tiene carga positiva y dos únicos electrones pi, muy poquito, que satisface la regla de Heuchel con n igual a cero, ¿vale? Un compuesto tremendamente reactivo, muy sensible al aire y a la humedad y bueno, pues el triángulo de silicios este pues no da para lanzar cohetes y claro, el interés está en anillos mayores Así que siguiente pregunta, ¿es posible ir un poquito más allá? Y el objetivo de todo el mundo era el anillo de 5, el pentasilaciclopentadienuro, el ciclopentadienuro de que os he contado antes pero con silicios, ¿vale? Un anillo de 5 silicios, carga negativa y 6 electrones pi que sería análogo al que os he dicho antes y…
Ignacio Crespo y Francis Villatoro discuten la pronunciación correcta de 'Hückel', una palabra alemana relacionada con un concepto químico. Se hace una comparación con la letra griega Ypsilon y el I francés para facilitar su comprensión.
Habla: Ignacio CrespoSignificado #1 · Palabras #4anillo de átomos silicio configuraciónregla de huckel química orgánicaestabilización anillo silicioantraceno y naftaleno anillos aromáticosvitamina b3 derivado de pirimidinaanillos de carbono flexiblespronunciación hückel concepto químicodiéresis en hückel u puraapellido ankur curiosidad sospechas…Y hasta aquí lo que os quería contar. Muchas gracias por la concreción, Juan Carlos. Además, se notaba que lo tenía bien preparadito porque no había vacilación; esta le va bien al grano. Yo tengo una preguntita rápida, si me puedes responder rápidamente. ¿Es este un anillo único? Me explico. En el sentido de que se puede, quiero decir, esta es la única forma en la que se puede crear un anillo de átomos de silicio con estos cinco átomos en esta configuración, o a lo mejor con siete átomos se podría hacer también otro anillo diferente. Claro, se trata de jugar igual que ha jugado la naturaleza y la química orgánica con la regla de Huckel; lo que pasa es que hasta ahora creíamos que era imposible, creíamos que no éramos capaces de estabilizarlo. Sí, y sobre un único ciclo, pero hay antraceno, naftaleno, que es juntando varios de estos, y hay anillos de 6, de 8, de 10, y muchos de ellos son aromáticos; cada vez más difíciles y se te empiezan a doblar, porque esto, en fin, son cosas razonablemente flexibles. Pero la vitamina B3 es un derivado de la pirimidina, o sea, las posibilidades son tremendas hasta llegar a las formas de vida que siempre menciona Borja, que nosotros estamos en carbono, pero vete tú a saber por ahí. ¿Y por qué pronuncias Hückel? Representa como con una I, ¿no? Porque no sé, se me da muy mal pronunciar el alemán, es Hückel, ¿no? Un alemán, lleva una diéresis, ya una U Una U pura, sí, Huckel, vale Algo así, suena más alemán, hay que pronunciarlo en placa alemán Pero básicamente se parece mucho más a una U Sí, tiene diéresis Es como la Ypsilon griega antigua que comentamos una vez, es el I francés casi Una cosilla que quería apuntar paralela sobre el tema este que hemos dicho de Ankur, del apellido He estado echando un ojo por curiosidad y, bueno, es lo que sospechaba yo lo que posiblemente sospechabais muchos de vosotros tiene que Ver con las castas en la India. Las castas al final están ahí mediando en la discriminación de muchos de los investigadores; muchos de ellos ocultan el apellido porque pertenecen a castas inferiores, pero en este caso Roy o Ray, que parece ser que es…