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Juan Carlos GilJosé EdelsteinIgnacio CrespoBorja TosarFrancis VillatoroHéctor SocasLuisa Achaerandioautocatálisis origen vida homoquiralcatálisis enantioselectiva aminoácidos adnantagonismo enantiómeros inhibición producciónreacción autocatálisis juan carlosinvestigadores aplicados origen vida homoquiralkenso soai enantiómeros antioméricotres rondas 995 por ciento enantiómeroenantiómeros catalizador fluctuación aleatoriamuestra inicial proporciones iguales enantiómerosfrancis villatoro experimento enantiómerosKenso SoaiIgnacio CrespoKaganFrancis VillatoroSciencepremio NobelJuan Carlos GilSoaiCaganCharles FrankHenry KaganKenzo SoaiUniversidad París SudFranciaJuan CarlosCoffee Break: Señal y RuidoNoyoriParacelsusVox PopuliADNARNCrickJapónAlemaniaEnantiumHéctor SocasPremio Nobel de Química
Kenso Soai enantiómeros antiomérico
Con
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Ignacio Crespo sugiere que encontrar una solución para el origen de la vida homoquiral no debería ser difícil y deja la tarea a los investigadores más aplicados, haciendo referencia al trabajo de Kenso Soai.
…o Medicina, era relevante tener claro lo que había dicho Crick que había ya sugerido la posibilidad de utilizar la luz pero no sabía cómo. En este caso pasa algo parecido, lo comentan en los documentos del propio comité, que en 1953 Charles Frank plantea ¿Que este problema que vemos del origen de la vida homoquiral en cuanto a sus aminoácidos y los azúcares del ADN y ARN podría resolverse de manera muy trivial, porque además lo hace así con una chulería teórica fantástica? Si encontramos un caso en el que la reacción tenga autocatálisis, que como decías Juan Carlos, pues se conocía en otras reacciones, pero no solo eso, también catálisis enantioselectiva, que es lo que comentas, que se priorice un enantiómero sobre el otro, y luego un antagonismo, que el enantiómero uno de los enantiómeros inhiba la producción del otro, entonces que de esa manera se retroalimenten. Dijo: bueno, no debería ser difícil encontrarlo, dejándole ahí a los aplicados el marrón. Y eso es un poco lo que plantea Soai. Soai, aplicando este caso particular que encuentra, consigue que, a partir de un exceso en antiomérico de, voy a intentar decir todos los ceros, porque lo tengo aquí apuntado, 0,00005%, eso es bajísimo, a partir de tres rondas, tres generaciones, conseguía un 99,5% de un enantiómero sobre el otro. Claro, esto ya es hablar a otra escala, pero no se quedó ahí. Lo que hizo a continuación fue, a partir de una muestra, 50-50 de ambos enantiómeros, consiguió un 100% de uno respecto al otro. A partir de una fluctuación aleatoria, en principio, según el experimento. Claro, esto es para un caso muy particular, con lo que no es fácilmente generalizable y luego utilizaba un catalizador. Que no parece que fuera plausible encontrar hace 4.000 millones de años cuando apareció la vida, y en principio cuando se rompió la mezcla racémica en este caso. Así que eso, y por otro lado, que es una reacción que parece que en agua no funciona muy bien.…
Significado #1 · Palabras #1
Juan Carlos Gil explica el uso generalizado de compuestos aromáticos en diversas aplicaciones, desde medicamentos hasta catálisis orgánica, y menciona su relación con un premio Nobel de Química.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #19compuestos aromáticos en medicamentosligandos anillos aromáticos química orgánicanobel de química catalisis organicaorigen histórico nombre aromáticos…tema, Estamos pensando publicarlas juntas en el mismo número, ¿te parece bien? Me parece perfecto Bien está, como los artículos de la estructura de ADN que tanto ha vuelto a dar que hablar esta semana de Watson y Clinic y el de Franklin en el mismo número Pues sí, compuestos aromáticos ¿vale? En general fundamentales aparecen en medicamentos, colorantes, disolventes, en moléculas biológicas. La cosa es que algunos anillos aromáticos se pueden unir a metales y actúan como ligandos en química órgano metálica y órgano catálisis, que también está relacionado con el Nobel de Química que luego vamos a contar. El nombre aromáticos, bueno pues tiene cierta gracia, es histórico y es que los primeros compuestos identificados de este tipo pues olían bien, tenían olores agradables y así era la cosa antes fenomenológica. Juan Carlos, pero no hay una relación causa-efecto entre una cosa y otra, ¿verdad? O sea, que sean estructuras aromáticas no implica que huelen bien Hay compuestos aromáticos que huelen fatal y otros que no lo son, que huelen estupendamente, ¿no? Pero al…
Juan Carlos Gil continúa explicando una coincidencia sorprendente: dos artículos científicos fueron enviados a la revista Science el mismo día, uno desde Alemania y otro desde Japón, destacando que comparten elementos como el disolvente y el catión.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #14artículos ciencia alemania japóndisolvente catión coincidencia sciencearomaticidad concepto fundamental química…en un reporte de una de las dos universidades, que ahora no recuerdo, que se enteraron una vez mandados, o sea que ya es tremendo, si de verdad fue casualidad que los mandan el mismo día, es tremebundo Bueno y además es que un equipo es de Alemania y el otro Es de Japón. Exacto, no hay sospechosos, no. Pero es que ya lo contaré luego; es que el disolvente es el mismo, el catión al que, en fin, son también porque es lo suyo cuando se hacen estas cosas, pero que es una gran casualidad por otra parte. Decía que la aromaticidad es un concepto fundamental en química y también un poquito esquivo y quería hacer una introducción primero de química a qué supone esto. El resumen es Que una molécula con varios átomos dispuestos en anillo puede, siempre, presentar esta propiedad de la aromaticidad cuando ciertos, no todos, electrones se deslocalizan alrededor del ciclo y esto proporciona una estabilización adicional de la molécula…
Francis Villatoro explica que la Academia Sueca tiene una afinidad por premiar la catálisis y menciona a Henry Kagan y Kenzo Soai, galardonados recientemente por su trabajo en quiralidad.
Habla: Francis VillatoroSignificado #10 · Palabras #6catálisis academia suecahenry kagan universidad parís sudkenzo soai quiralidad sistemas vivosaminoácidos glúcidos quiralidades celularesenantómeros moléculas orgánicas juan carlos…temas premiados históricamente y sobre todo en el siglo en el que estamos. Ha habido ya, como mínimo, este es el quinto premio en este siglo a la catálisis, o sea, hay un grupo de personas ahí en Suecia, en la Academia Sueca, que tienen una cierta, digamos, afinidad por la catálisis y les encanta premiarla. Aquí se premia a Henry Kagan, de 95 años, que es de la Universidad París Sud de París, en Francia, y un japonés, Kenzo Soai, de 75 años, que es un poquito más joven Y ellos desarrollaron un tema que, bueno, de eso lo hemos hablado muchas veces aquí en Coffee Break, es el tema de la quiralidad en la vida, de la quiralidad en los sistemas vivos que los aminoácidos, los glúcidos tienen quiralidades determinadas para ser útiles para las células y eso pues probablemente sea un accidente histórico pero eso también implica que tiene que haber mecanismos, y esto Juan Carlos lo sabrá mejor que yo, mecanismos bioquímicos de síntesis en las células que hacen que se fabriquen con preferencia esos enantómeros, esas moléculas orgánicas con una quiralidad concreta. ¿Y por qué eso es interesante? Porque para la industria farmacéutica necesitamos fabricar compuestos con una quiralidad adecuada para que actúen sobre esas moléculas que son quirales en las células vivas. Y resulta que durante mucho tiempo fabricar en…
Francis Villatoro explica que incluso si la talidomida hubiera sido puramente un enantiómero correcto, el cuerpo humano interconvertiría los enantiómeros, generando el efecto teratogénico.
Habla: Francis VillatoroSignificado #9talidomida enantiómeros efecto teratogénicocuerpo interconversión enantiómeros talidomidahomoquiralidad talidomida no mantenida…no conseguía solamente paliar las náuseas matutinas de las embarazadas, sino que causaba malformaciones graves en el feto; se comenta mucho que se debe a esto, ¿no? A que tenía una mezcla de los dos en antiómeros, uno hacía lo que tenía que hacer, el otro era El teratogénico, el que causaba las alteraciones. El problema es que aunque hubiéramos tenido un medicamento, una talidomida, que exclusivamente expresara el enantiómero correcto, el cuerpo los interconvierte. Así que habría generado igualmente el otro efecto. No habría mantenido esa homoquiralidad. Yo no lo sabía, pero bueno, el desarrollo de síntesis. Orgánica de moléculas con una calidad concreta, pues era uno de los grandes retos que había que resolver y con implicaciones de miles de millones de dólares. O sea, un tema de estos que tienen a veces los químicos: que si resuelven un cierto problema, va a…
Francis Villatoro explica cómo Kenso Soai intentó amplificar el efecto observado por Kagan en los años 80 para controlar la producción de enantiómeros con alta pureza.
Habla: Francis VillatoroSignificado #2 · Palabras #2efecto mariposa reacciones químicasreacción prácticamente derive antómerokenso soai amplifica efecto kagancatálisis para eneantómeros purosquiralidad controlada en fabricacióncatálisis trabajo inicial kagannoyori exceso enantiomérico 15producto 98 enantiomero noyoridificultad pureza enantiómerosmétodos forzar reacciones linealescatalizador enantiómero concretomano sirviendo de molde…un mecanismo que en la organosíntesis de moléculas quirales tenía un cierto efecto no lineal, pues en los 80 era algo muy natural, algo que todo el mundo estaba buscando no linealidades por todos lados. Entonces, encontrar eso no era algo tan sorprendente. Otra cuestión es si tú eres capaz de utilizar ese procedimiento para que el desequilibrio sea enorme. Es decir, si tú eres capaz de meter un efecto mariposa, que haga que una pequeña mariposa genere un huracán, que una pequeñísima desviación en el número de moléculas que sintetizas de un tipo, de una quiralidad, yo que sé, a la izquierda en lugar de la derecha, provoque que la reacción prácticamente se derive a producir solamente uno de los dos en Antómero. Y eso es lo que, basado en esos trabajos de Kagan de los 80, fue lo que se planteó hacer el japonés, Kenso Soai, que a mediados de los 90, trató de ver si había maneras de amplificar ese efecto que había visto Kagan. Porque Cagan lo había visto, pero no había un control, no había una manera de forzar que esa catálisis llevara realmente a un crecimiento exponencial de los eneantómeros que condujera, por ejemplo, a que el 99% de lo que tú fabricas tenga una queralidad controlada o que un 99 ,99% tenga una queralidad controlada De hecho, por ponerlo en cifras, el trabajo de Kagan, posteriormente, a partir de él, se había llegado a conseguir con una reacción, el ejemplo que ponen es el Noyori, que con un exceso enantiomérico de un 15%, se llegara a tener después en el producto un 98% de un enantiomero sobre el otro, que es ya una diferencia buena. pero efectivamente es lo que comentas Francis que llevarlo aún más allá hasta conseguir el 100% que era el objetivo era lo complicado porque sí que sabían por aquel entonces un poco cómo forzar las cosas al menos de manera lineal y es que si el catalizador ya tiene es un enantiómero concreto igual que si mi mano sirviera de molde para formar manos la derecha formaría manos derechas porque es la que encaja es algo similar la dificultad era por un lado lo que decías cómo conseguir que eso no sea lineal o sea que duplicando el catalizador que utilizo de una quiralidad consiga más del doble de productos de esa misma quiralidad, por ejemplo,…
Francis Villatoro explica cómo la quiralidad observada en aminoácidos y azúcares en el origen de la vida se relaciona con los trabajos de autocatálisis de Kenso Soai.
Habla: Francis VillatoroSignificado #7 · Palabras #3quiralidad aminoácidos origen vidaautocatálisis moléculas soaimolécula mano cataliza reacciónproceso autocatálisis amplifica productosautocatálisis asimétrica kenso soaisíntesis molécula science 2003aplicación industrial autocatálisis asimétricainvestigadores premio nobel autocatálisis…más del doble de productos de esa misma quiralidad, por ejemplo, y luego la otra y es la vida, por mucho que sepamos que utiliza catalizadores que ya tienen una quiralidad y que condiciona la quiralidad de sus productos, en un momento dado no los tuvo. En el origen de la vida no había semilla, no había molde. ¿Cómo puede ser que se generara la homoquiralidad que vemos en aminoácidos y en azúcares? Lo introducía como puntilla porque es bastante importante para cómo acaban los trabajos de SOAI a continuación. Sí, los trabajos de SOAI además son trabajos de autocatálisis, es decir, la propia molécula sintetizada cataliza la reacción, es lo que comentaba Ignacio de la mano. La propia mano sirve de molde para hacer nuevas manos, ese proceso de autocatálisis es el que acaba produciendo esa realimentación que no linealmente amplifica los productos y nada, esto es una tecnología que en el año 2003 ya Soai logró publicar en Science que se lograba un 99,99% de la síntesis de una cierta molécula concreta y hoy en día esto se aplica, este tipo de autocatálisis asimétrica basada en este tipo de ideas ya se aplica a multitud de sustancias, es una cosa ya que está en la industria, o sea que no es una cosa, o sea esto ya está produciendo, lleva muchos años produciendo mucho dinero y situando a estos investigadores en el tema del premio Nobel y yo creo que con esto más o menos he dado un resumen lo más rápido posible en la noticia, no quería consumir mucho más tiempo porque no estamos si queréis que comentemos alguna cosa más técnica o Yo digo lo que pasa con la química; el problema que tengo yo con la química es que las sustancias que se producen todas tienen unos nombres larguísimos y que Juan Carlos los entiende perfectamente, pero los que cuando vemos el nombre no vemos la molécula, o…
Juan Carlos Gil hace una puntualización sobre la autocatálisis, indicando que aunque es un concepto clásico conocido desde Paracelsus, el interés radica en realizarla de forma asimétrica.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #16 · Palabras #7autocatálisis asimétrica antioaméricavox populi control porcentajes enantiómerosconcepto clásico paracelsus autocatálisis…pero los que cuando vemos el nombre no vemos la molécula, o cuando vemos la molécula no vemos el nombre, tenemos más dificultades. Pero para el Nobel es, vamos, se puede decir ninguna molécula casi, como habéis dicho; yo que se entiende perfectamente. Solo un apunte y es que la autocatálisis es clásica, o sea, eso se conoce, yo creo que desde Paracelsus, pero claro, la gracia era hacerla en Antioamérica. De nuevo, cuando yo estudié la carrera, el Vox Populi decía, esto no parece que vayamos a ser capaces de controlar unos porcentajes de producto con un único en antiomer También se creía que era imposible más o menos, lo cual es de nuevo fascinante Si puedo poner un poquito de contexto, igual que en el caso del primer Nobel de Fisiología o Medicina, era relevante tener claro lo que había dicho Crick que había ya sugerido la posibilidad de utilizar la luz pero no sabía cómo. En este…
Ignacio Crespo sugiere que encontrar una solución para el origen de la vida homoquiral no debería ser difícil y deja la tarea a los investigadores más aplicados, haciendo referencia al trabajo de Kenso Soai.
Habla: Ignacio CrespoSignificado #1 · Palabras #1autocatálisis origen vida homoquiralcatálisis enantioselectiva aminoácidos adnantagonismo enantiómeros inhibición producciónreacción autocatálisis juan carlosinvestigadores aplicados origen vida homoquiralkenso soai enantiómeros antioméricotres rondas 995 por ciento enantiómeroenantiómeros catalizador fluctuación aleatoriamuestra inicial proporciones iguales enantiómerosfrancis villatoro experimento enantiómeros…o Medicina, era relevante tener claro lo que había dicho Crick que había ya sugerido la posibilidad de utilizar la luz pero no sabía cómo. En este caso pasa algo parecido, lo comentan en los documentos del propio comité, que en 1953 Charles Frank plantea ¿Que este problema que vemos del origen de la vida homoquiral en cuanto a sus aminoácidos y los azúcares del ADN y ARN podría resolverse de manera muy trivial, porque además lo hace así con una chulería teórica fantástica? Si encontramos un caso en el que la reacción tenga autocatálisis, que como decías Juan Carlos, pues se conocía en otras reacciones, pero no solo eso, también catálisis enantioselectiva, que es lo que comentas, que se priorice un enantiómero sobre el otro, y luego un antagonismo, que el enantiómero uno de los enantiómeros inhiba la producción del otro, entonces que de esa manera se retroalimenten. Dijo: bueno, no debería ser difícil encontrarlo, dejándole ahí a los aplicados el marrón. Y eso es un poco lo que plantea Soai. Soai, aplicando este caso particular que encuentra, consigue que, a partir de un exceso en antiomérico de, voy a intentar decir todos los ceros, porque lo tengo aquí apuntado, 0,00005%, eso es bajísimo, a partir de tres rondas, tres generaciones, conseguía un 99,5% de un enantiómero sobre el otro. Claro, esto ya es hablar a otra escala, pero no se quedó ahí. Lo que hizo a continuación fue, a partir de una muestra, 50-50 de ambos enantiómeros, consiguió un 100% de uno respecto al otro. A partir de una fluctuación aleatoria, en principio, según el experimento. Claro, esto es para un caso muy particular, con lo que no es fácilmente generalizable y luego utilizaba un catalizador. Que no parece que fuera plausible encontrar hace 4.000 millones de años cuando apareció la vida, y en principio cuando se rompió la mezcla racémica en este caso. Así que eso, y por otro lado, que es una reacción que parece que en agua no funciona muy bien.…
Francis Villatoro expresa su opinión sobre los premios del año, calificando el trabajo de Soai como algo inusual y comparándolo con otro caso que sí tiene una aplicación más evidente.
Habla: Francis VillatoroPalabras #5premios soai curiosidad científicacaso cagan aplicación evidentetrabajo frank artículo trivial…por ahí en el campo que parece que están un poco más cerca de la respuesta a estos problemas porque lo han trabajado en condiciones más parecidas a las que podríamos encontrar. Incluso sin que fuera esa su meta. Así que, por muy bonito que sea el premio, que A mí me parece muy bonito, los tres de este año; lo de Soai ha sido extraño. Y muchos expertos en el campo dicen que parece más una curiosidad que otra cosa. No es como el caso de Cagan, que sí que tiene una aplicación muchísimo más evidente. Bueno, recordar también: hemos puesto quizás demasiado énfasis a Frank; el artículo de Frank es un artículo trivial matemáticamente hablando: son dos ecuacioncitas triviales. un diagrama del plano de fases del problema o sea, son ese tipo de artículos entre comillas triviales hoy en día porque vienen todos los libros de texto de dinámica no lineal que en los 50 pues tenían, estaban de moda y entonces hacían pues desde modelitos de…
Juan Carlos Gil explica que la conversión de enantiómeros no es mágica, sino resultado de una reacción sencilla de desprotonación y que esta característica puede variar entre diferentes organismos.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #4interconversión enantiómeros fármacosefectos nocivos control fármacoretirada fármacos tóxicos mercadoignacio crespo quiralidad fármacosconversión enantiómeros desprotonaciónantihomérico fármacos implicacionesreacción sencilla enantiómeros…muy interesante. Si el cuerpo es capaz de cambiar la quiralidad en otros fármacos o incluso sustancias nutrientes, ya no es un problema esto: que otros fármacos que ingerimos y que el cuerpo les cambia la quiralidad, no puede producir algún efecto no deseado. Estás muteado, Ignacio; perdona, perdona. Justo me estaba dando también el chivatazo zoom y no lo estaba leyendo. No conozco otros casos donde ocurra exactamente lo mismo, pero sea como sea, ya hemos comentado que existen varias fases en el control de un fármaco para estar seguro de que se puede dar a la población y lo que se mide es que haya efectos nocivos del tipo que sea, vengan de lo que vengan. Así que si por interconvertir un enantiómero en otro se estuvieran produciendo este tipo de procesos tóxicos los detectaríamos; se habría retirado del mercado y luego habríamos descubierto por qué, si por un motivo o por otro. Y la conversión no es mágica, no es que se pueda producir en todos los compuestos; es que en este caso hay una reacción sencilla de desprotonación de uno de los enantiómeros. Se desprotona y te queda una especie que ya no es enantiómera y el protón se te puede colocar al otro lado u otro protón. En fin, y esa característica puede ocurrir en algunos bichitos y en otros no. Sí, y que luego las características en antihoméricas de los fármacos tienen muchas implicaciones. Uno que conocemos además por el nombre de su antihomero. Es la levodopa, precisamente, que es capaz de atravesar las membranas que rodean nuestro cerebro para poder acceder al sistema nervioso central y ahí tener efectos, en principio, sobre enfermedades como puede ser el Parkinson. Nos aprovechamos constantemente…
Héctor Socas menciona fármacos que se interconvierten en el cuerpo humano, como el ibuprofeno, y comparte su experiencia personal con este medicamento para tratar migrañas.
Habla: Héctor SocasSignificado #17ibuprofeno para migrañasalternancia fármacos antiinflamatoriosenantiómeros y experiencia personalenantium antiinflamatorio segunda generación…que yo no conocía: desprotonarse. Me parece genial, suena a cosa que pasa en las fiestas más locas de las moléculas. Pero muy bien, desprotonarse; a desprotonarse y a propagarse. Exactamente. Te interrumpo una última vez por completitud simplemente porque. He aprovechado para echar un ojo y fármacos que hacen esto que estábamos comentando, que se interconvierten en el cuerpo humano: el ibuprofeno, pero en este caso para bien. Así que como vemos la complejidad es mucho más amplia. Yo de hecho, esto de los enantiómeros y tal, a mí es que me suena muy; yo tomo bastante ibuprofeno para las migrañas. Bueno, bastante, lo tomo para las migrañas y a veces por no tomar siempre lo mismo me han recomendado otro fármaco pero que al final no sé si tampoco es muy útil esa alternancia porque al final es algo muy parecido al ibuprofeno pero que se llama Enantium, que también es uno de estos antiinflamatorios no esteroideos de segunda generación. Exactamente. Y me parece un nombre tan genérico Enantium; o sea, suena como que es la inversión especular de algo, no. Sé si el propio ibuprofeno o de alguna otra cosa. Pero que parece como un nombre demasiado genérico para... Pero bueno, es bonito; Enantium suena novela de ciencia ficción, no sé. Sí, sí. Bueno, pues nada, que nos vamos, pero no se preocupen, no es ningún…