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Enantómeros Moléculas orgánicas Juan Carlos
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Francis Villatoro explica que la Academia Sueca tiene una afinidad por premiar la catálisis y menciona a Henry Kagan y Kenzo Soai, galardonados recientemente por su trabajo en quiralidad.
…temas premiados históricamente y sobre todo en el siglo en el que estamos. Ha habido ya, como mínimo, este es el quinto premio en este siglo a la catálisis, o sea, hay un grupo de personas ahí en Suecia, en la Academia Sueca, que tienen una cierta, digamos, afinidad por la catálisis y les encanta premiarla. Aquí se premia a Henry Kagan, de 95 años, que es de la Universidad París Sud de París, en Francia, y un japonés, Kenzo Soai, de 75 años, que es un poquito más joven Y ellos desarrollaron un tema que, bueno, de eso lo hemos hablado muchas veces aquí en Coffee Break, es el tema de la quiralidad en la vida, de la quiralidad en los sistemas vivos que los aminoácidos, los glúcidos tienen quiralidades determinadas para ser útiles para las células y eso pues probablemente sea un accidente histórico pero eso también implica que tiene que haber mecanismos, y esto Juan Carlos lo sabrá mejor que yo, mecanismos bioquímicos de síntesis en las células que hacen que se fabriquen con preferencia esos enantómeros, esas moléculas orgánicas con una quiralidad concreta. ¿Y por qué eso es interesante? Porque para la industria farmacéutica necesitamos fabricar compuestos con una quiralidad adecuada para que actúen sobre esas moléculas que son quirales en las células vivas. Y resulta que durante mucho tiempo fabricar en…
Significado #1 · Palabras #1
Juan Carlos Gil explica el uso generalizado de compuestos aromáticos en diversas aplicaciones, desde medicamentos hasta catálisis orgánica, y menciona su relación con un premio Nobel de Química.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #13 · Palabras #8compuestos aromáticos en medicamentosligandos anillos aromáticos química orgánicanobel de química catalisis organicaorigen histórico nombre aromáticos…tema, Estamos pensando publicarlas juntas en el mismo número, ¿te parece bien? Me parece perfecto Bien está, como los artículos de la estructura de ADN que tanto ha vuelto a dar que hablar esta semana de Watson y Clinic y el de Franklin en el mismo número Pues sí, compuestos aromáticos ¿vale? En general fundamentales aparecen en medicamentos, colorantes, disolventes, en moléculas biológicas. La cosa es que algunos anillos aromáticos se pueden unir a metales y actúan como ligandos en química órgano metálica y órgano catálisis, que también está relacionado con el Nobel de Química que luego vamos a contar. El nombre aromáticos, bueno pues tiene cierta gracia, es histórico y es que los primeros compuestos identificados de este tipo pues olían bien, tenían olores agradables y así era la cosa antes fenomenológica. Juan Carlos, pero no hay una relación causa-efecto entre una cosa y otra, ¿verdad? O sea, que sean estructuras aromáticas no implica que huelen bien Hay compuestos aromáticos que huelen fatal y otros que no lo son, que huelen estupendamente, ¿no? Pero al…
Juan Carlos Gil explica la propiedad de aromaticidad en moléculas, destacando su importancia y cómo proporciona una estabilización adicional que altera la química.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #11aromaticidad en moléculas benzenoestabilización adicional ciclo benzenohibridación sp2 anillo benzenoorbitales atómicos s y 2p carbono…suyo cuando se hacen estas cosas, pero que es una gran casualidad por otra parte. Decía que la aromaticidad es un concepto fundamental en química y también un poquito esquivo y quería hacer una introducción primero de química a qué supone esto. El resumen es Que una molécula con varios átomos dispuestos en anillo puede, siempre, presentar esta propiedad de la aromaticidad cuando ciertos, no todos, electrones se deslocalizan alrededor del ciclo y esto proporciona una estabilización adicional de la molécula respecto de moléculas semejantes sin esta propiedad y esa estabilización cambia la química, o sea, la cambia completamente. Ejemplo paradigmático, ya lo mencionaba Héctor, el benzeno, C6H6, en el que cada uno de los seis carbonos se enlaza con dos adyacentes formando un hexágono y el enlace que le queda va hacia atrás y se coloca un hidrógeno, en el caso del benzeno, el más sencillo. Cada uno de los seis carbonos combina un orbital atómico S de partida y 2P para hacer una hibridación SP2 en el plano del anillo, en triangulito. Entonces dos de esos enlaces nuevos forman enlaces moleculares sigma, enlaces normales con dos carbonos. Vecinos y el tercero que le queda hacia atrás; pues ahí se engancha el hidrógeno y de esta forma se forma el esqueleto hexagonal del benceno.…
Juan Carlos Gil utiliza un ejemplo clásico para ilustrar conceptos de química orgánica, mencionando el ciclo butadieno y una regla mnemotécnica relacionada con hidrocarburos.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #19ciclo butadieno primeros cursos químicabutano cuatro carbonos química orgánicaregla mnemotécnica hidrocarburos proropina…números energéticos que satisfaga la archiconocida regla de Huckel, esta de que debe tener 4n más 2 electrones pi de forma que exactamente se obtenga la configuración de capa cerrada. Y en el benceno hay seis electrones que satisface Huckel con N igual a uno. El contraste clásico que enseñan siempre los primeros cursos de química sería el ciclo butadieno. Butano tiene cuatro carbonos. A mí esto me lo enseñaron el primer día de carrera y una regla mnemotécnica: métete la proropina en el bote. Metano, etano, propano, butano. Métete la propina en el bote. El ciclo butadieno son cuatro átomos de carbono formando un cuadrado, un ciclo con dos enlaces dobles y dos sencillos alternantes. Si contamos los electrones P salen 4N, que nos satisface 4N más 2, es el caso peor por cierto, y es lo que se llama un sistema…
Juan Carlos Gil explica cómo la aromaticidad de un ciclo aromático puede mantenerse incluso al sustituir un carbono por otro elemento, como el nitrógeno en la piridina.
Habla: Juan Carlos GilPalabras #11aromaticidad ciclo piridinanitrógeno hibridación sp2 piridinaregla de huckel piridina aromática…de ahí, sí tiene complejo Huckel, de nuevo 4n más 2 con n igual a 1, igualito que el benceno y la representación correcta es un pentágono con un circulito dentro para representar la aromaticidad y un menos dentro del circulito porque es un anion, ¿vale? Y otra cosa que le puede pasar a los ciclos aromáticos y que no tienen por qué romper la aromaticidad es cambiar un carbono por otro elemento, la piridina. La piridina es un ciclo de 6 como un benceno pero uno de los carbonos pasa a ser un nitrógeno; este nitrógeno se hibrida también SP2, aporta un electrón igual que antes y suman de nuevo 6 electrones pi, se cumple la regla de Huckel y la molécula es aromática. De nuevo la representación canónica es un hexágono, en este caso uno de los vértices, hay que poner una N; si no se pone nada en una molécula orgánica es Un carbono, pero si es otra cosa hay que ponerlo y un circulito de aromaticidad. Que está la piridina, el 90% de las veces se representa mal, es completamente aromática y hay que ponerle el circulito. Bueno, así que el carbono forma enlaces pi con facilidad y…
Juan Carlos Gil explica que existen diferentes configuraciones de anillos aromáticos, como el antraceno y el naftaleno, que se forman al unir varios ciclos, y menciona la vitamina B3 como un derivado de la pirimidina.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #15antraceno y naftaleno anillos aromáticosvitamina b3 derivado de pirimidinaanillos de carbono flexibles…se podría hacer también otro anillo diferente. Claro, se trata de jugar igual que ha jugado la naturaleza y la química orgánica con la regla de Huckel; lo que pasa es que hasta ahora creíamos que era imposible, creíamos que no éramos capaces de estabilizarlo. Sí, y sobre un único ciclo, pero hay antraceno, naftaleno, que es juntando varios de estos, y hay anillos de 6, de 8, de 10, y muchos de ellos son aromáticos; cada vez más difíciles y se te empiezan a doblar, porque esto, en fin, son cosas razonablemente flexibles. Pero la vitamina B3 es un derivado de la pirimidina, o sea, las posibilidades son tremendas hasta llegar a las formas de vida que siempre menciona Borja, que nosotros estamos en carbono, pero vete tú a saber por ahí. ¿Y por qué pronuncias Hückel? Representa como con una I, ¿no? Porque no sé, se me da muy mal pronunciar el alemán, es Hückel, ¿no? Un alemán, lleva una diéresis, ya una U Una U pura, sí, Huckel, vale Algo así, suena más alemán, hay que pronunciarlo en placa alemán Pero básicamente se…
Francis Villatoro explica que la Academia Sueca tiene una afinidad por premiar la catálisis y menciona a Henry Kagan y Kenzo Soai, galardonados recientemente por su trabajo en quiralidad.
Habla: Francis VillatoroSignificado #1 · Palabras #1catálisis academia suecahenry kagan universidad parís sudkenzo soai quiralidad sistemas vivosaminoácidos glúcidos quiralidades celularesenantómeros moléculas orgánicas juan carlos…temas premiados históricamente y sobre todo en el siglo en el que estamos. Ha habido ya, como mínimo, este es el quinto premio en este siglo a la catálisis, o sea, hay un grupo de personas ahí en Suecia, en la Academia Sueca, que tienen una cierta, digamos, afinidad por la catálisis y les encanta premiarla. Aquí se premia a Henry Kagan, de 95 años, que es de la Universidad París Sud de París, en Francia, y un japonés, Kenzo Soai, de 75 años, que es un poquito más joven Y ellos desarrollaron un tema que, bueno, de eso lo hemos hablado muchas veces aquí en Coffee Break, es el tema de la quiralidad en la vida, de la quiralidad en los sistemas vivos que los aminoácidos, los glúcidos tienen quiralidades determinadas para ser útiles para las células y eso pues probablemente sea un accidente histórico pero eso también implica que tiene que haber mecanismos, y esto Juan Carlos lo sabrá mejor que yo, mecanismos bioquímicos de síntesis en las células que hacen que se fabriquen con preferencia esos enantómeros, esas moléculas orgánicas con una quiralidad concreta. ¿Y por qué eso es interesante? Porque para la industria farmacéutica necesitamos fabricar compuestos con una quiralidad adecuada para que actúen sobre esas moléculas que son quirales en las células vivas. Y resulta que durante mucho tiempo fabricar en…
Ignacio Crespo plantea una posible solución trivial para el origen de la vida homoquiral, basada en la combinación de autocatálisis, catálisis enantioselectiva y antagonismo entre enantiómeros.
Habla: Ignacio CrespoSignificado #9autocatálisis origen vida homoquiralcatálisis enantioselectiva aminoácidos adnantagonismo enantiómeros inhibición producciónreacción autocatálisis juan carlos…o Medicina, era relevante tener claro lo que había dicho Crick que había ya sugerido la posibilidad de utilizar la luz pero no sabía cómo. En este caso pasa algo parecido, lo comentan en los documentos del propio comité, que en 1953 Charles Frank plantea ¿Que este problema que vemos del origen de la vida homoquiral en cuanto a sus aminoácidos y los azúcares del ADN y ARN podría resolverse de manera muy trivial, porque además lo hace así con una chulería teórica fantástica? Si encontramos un caso en el que la reacción tenga autocatálisis, que como decías Juan Carlos, pues se conocía en otras reacciones, pero no solo eso, también catálisis enantioselectiva, que es lo que comentas, que se priorice un enantiómero sobre el otro, y luego un antagonismo, que el enantiómero uno de los enantiómeros inhiba la producción del otro, entonces que de esa manera se retroalimenten. Dijo: bueno, no debería ser difícil encontrarlo, dejándole ahí a los aplicados el marrón. Y eso es un poco lo que plantea Soai. Soai, aplicando este caso particular que encuentra, consigue que, a partir de un exceso en antiomérico de, voy a intentar decir…