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Juan Carlos GilJosé EdelsteinIgnacio CrespoBorja TosarFrancis VillatoroHéctor SocasLuisa Achaerandiokenso soai amplifica efecto kagancatálisis para eneantómeros purosquiralidad controlada en fabricacióncatálisis trabajo inicial kagannoyori exceso enantiomérico 15producto 98 enantiomero noyoriKaganNoyoriHenry KaganKenzo SoaiUniversidad París SudFranciaJuan CarlosCoffee Break: Señal y RuidoKenso SoaiFrancis VillatoroParacelsusVox PopuliJuan Carlos GilComité NobelAcademia SuecaQuímicaIgnacio CrespoADNARNCrickCharles FrankPremio Nobel de Química
Catálisis trabajo inicial Kagan
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Francis Villatoro y Ignacio Crespo discuten los logros obtenidos a partir del trabajo inicial de Kagan en catálisis, mencionando específicamente el ejemplo de Noyori.
…número de moléculas que sintetizas de un tipo, de una quiralidad, yo que sé, a la izquierda en lugar de la derecha, provoque que la reacción prácticamente se derive a producir solamente uno de los dos en Antómero. Y eso es lo que, basado en esos trabajos de Kagan de los 80, fue lo que se planteó hacer el japonés, Kenso Soai, que a mediados de los 90, trató de ver si había maneras de amplificar ese efecto que había visto Kagan. Porque Cagan lo había visto, pero no había un control, no había una manera de forzar que esa catálisis llevara realmente a un crecimiento exponencial de los eneantómeros que condujera, por ejemplo, a que el 99% de lo que tú fabricas tenga una queralidad controlada o que un 99 ,99% tenga una queralidad controlada De hecho, por ponerlo en cifras, el trabajo de Kagan, posteriormente, a partir de él, se había llegado a conseguir con una reacción, el ejemplo que ponen es el Noyori, que con un exceso enantiomérico de un 15%, se llegara a tener después en el producto un 98% de un enantiomero sobre el otro, que es ya una diferencia buena. pero efectivamente es lo que comentas Francis que llevarlo aún más allá hasta conseguir el 100% que era el objetivo era lo complicado porque sí que sabían por aquel entonces un poco cómo forzar las cosas al menos de manera lineal y es que si el catalizador ya…
Significado #1 · Palabras #1
Juan Carlos Gil explica el uso generalizado de compuestos aromáticos en diversas aplicaciones, desde medicamentos hasta catálisis orgánica, y menciona su relación con un premio Nobel de Química.
Habla: Juan Carlos GilPalabras #8compuestos aromáticos en medicamentosligandos anillos aromáticos química orgánicanobel de química catalisis organicaorigen histórico nombre aromáticos…tema, Estamos pensando publicarlas juntas en el mismo número, ¿te parece bien? Me parece perfecto Bien está, como los artículos de la estructura de ADN que tanto ha vuelto a dar que hablar esta semana de Watson y Clinic y el de Franklin en el mismo número Pues sí, compuestos aromáticos ¿vale? En general fundamentales aparecen en medicamentos, colorantes, disolventes, en moléculas biológicas. La cosa es que algunos anillos aromáticos se pueden unir a metales y actúan como ligandos en química órgano metálica y órgano catálisis, que también está relacionado con el Nobel de Química que luego vamos a contar. El nombre aromáticos, bueno pues tiene cierta gracia, es histórico y es que los primeros compuestos identificados de este tipo pues olían bien, tenían olores agradables y así era la cosa antes fenomenológica. Juan Carlos, pero no hay una relación causa-efecto entre una cosa y otra, ¿verdad? O sea, que sean estructuras aromáticas no implica que huelen bien Hay compuestos aromáticos que huelen fatal y otros que no lo son, que huelen estupendamente, ¿no? Pero al…
Francis Villatoro explica que la Academia Sueca tiene una afinidad por premiar la catálisis y menciona a Henry Kagan y Kenzo Soai, galardonados recientemente por su trabajo en quiralidad.
Habla: Francis VillatoroSignificado #3 · Palabras #2catálisis tema recurrente nobel químicaacademia sueca premios nobel químicaquinto premio catálisis siglo xxicatálisis academia suecahenry kagan universidad parís sudkenzo soai quiralidad sistemas vivosaminoácidos glúcidos quiralidades celularesenantómeros moléculas orgánicas juan carlos…comentado aquí, creo que fue en 2021 cuando hubo un premio Nobel también por el procesamiento industrial de usar catalizadores orgánicos que seleccionaban una de las dos quiralidades. Me suena también muy familiar, no lo veo tan original. ¿Qué opina Francis? Bueno, el Comité Nobel cada década tiene ciertas tendencias hacia ciertos temas y en el tema de los premios Nobel de Química la catálisis es uno de los grandes temas premiados históricamente y sobre todo en el siglo en el que estamos. Ha habido ya, como mínimo, este es el quinto premio en este siglo a la catálisis, o sea, hay un grupo de personas ahí en Suecia, en la Academia Sueca, que tienen una cierta, digamos, afinidad por la catálisis y les encanta premiarla. Aquí se premia a Henry Kagan, de 95 años, que es de la Universidad París Sud de París, en Francia, y un japonés, Kenzo Soai, de 75 años, que es un poquito más joven Y ellos desarrollaron un tema que, bueno, de eso lo hemos hablado muchas veces aquí en Coffee Break, es el tema de la quiralidad en la vida, de la quiralidad en los sistemas vivos que los aminoácidos, los glúcidos tienen quiralidades determinadas para ser útiles para las células y eso pues probablemente sea un accidente histórico pero eso también implica que tiene que haber mecanismos, y esto Juan Carlos lo sabrá mejor que yo, mecanismos bioquímicos de síntesis en las células que hacen que se fabriquen con preferencia esos enantómeros, esas moléculas orgánicas con una quiralidad concreta. ¿Y por qué eso es interesante? Porque para la industria farmacéutica necesitamos fabricar compuestos con una quiralidad adecuada para que actúen sobre esas moléculas que son quirales en las células vivas. Y resulta que durante mucho tiempo fabricar en…
Francis Villatoro explica por qué es un tema recurrente en química la síntesis de moléculas con quiralidad específica y cómo esto tiene una gran importancia industrial.
Habla: Francis VillatoroPalabras #4quiralidad específica importancia industrialcatálisis asimétrica calidad controladapremios catálisis asimétrica…O sea, un tema de estos que tienen a veces los químicos: que si resuelven un cierto problema, va a haber ahí una cantidad enorme de dinero invertida en eso y una vez que se resuelva el problema, en muy pocos años, toda la industria va a usar su tecnología. Por eso os sonará el tema de la síntesis de moléculas con una cierta quiralidad porque es un tema de enorme importancia industrial y que mueve mucho dinero, y ha habido premios ya concedidos a ese tipo de catálisis: una catálisis asimétrica que garantice la producción de ciertos productos con una calidad controlada. Aquí el gran reto fue tratar de hacer eso inicialmente, claro, el mayor de los dos que han recibido. El premio Nobel, Enric Pagán, o como se diga en francés, fue ver cómo se podía. Esto lo hizo aproximadamente a mediados de los 80, y fue una cosa entre serendipia y cosa buscada: el sintetizar porque claro si la célula viva lo hace tú en tu laboratorio…
Francis Villatoro y Ignacio Crespo discuten los logros obtenidos a partir del trabajo inicial de Kagan en catálisis, mencionando específicamente el ejemplo de Noyori.
Habla: Ignacio CrespoSignificado #1 · Palabras #1kenso soai amplifica efecto kagancatálisis para eneantómeros purosquiralidad controlada en fabricacióncatálisis trabajo inicial kagannoyori exceso enantiomérico 15producto 98 enantiomero noyori…número de moléculas que sintetizas de un tipo, de una quiralidad, yo que sé, a la izquierda en lugar de la derecha, provoque que la reacción prácticamente se derive a producir solamente uno de los dos en Antómero. Y eso es lo que, basado en esos trabajos de Kagan de los 80, fue lo que se planteó hacer el japonés, Kenso Soai, que a mediados de los 90, trató de ver si había maneras de amplificar ese efecto que había visto Kagan. Porque Cagan lo había visto, pero no había un control, no había una manera de forzar que esa catálisis llevara realmente a un crecimiento exponencial de los eneantómeros que condujera, por ejemplo, a que el 99% de lo que tú fabricas tenga una queralidad controlada o que un 99 ,99% tenga una queralidad controlada De hecho, por ponerlo en cifras, el trabajo de Kagan, posteriormente, a partir de él, se había llegado a conseguir con una reacción, el ejemplo que ponen es el Noyori, que con un exceso enantiomérico de un 15%, se llegara a tener después en el producto un 98% de un enantiomero sobre el otro, que es ya una diferencia buena. pero efectivamente es lo que comentas Francis que llevarlo aún más allá hasta conseguir el 100% que era el objetivo era lo complicado porque sí que sabían por aquel entonces un poco cómo forzar las cosas al menos de manera lineal y es que si el catalizador ya…
Francis Villatoro explica cómo la quiralidad observada en aminoácidos y azúcares en el origen de la vida se relaciona con los trabajos de autocatálisis de Kenso Soai.
Habla: Francis VillatoroSignificado #6quiralidad aminoácidos origen vidaautocatálisis moléculas soaimolécula mano cataliza reacciónproceso autocatálisis amplifica productos…más del doble de productos de esa misma quiralidad, por ejemplo, y luego la otra y es la vida, por mucho que sepamos que utiliza catalizadores que ya tienen una quiralidad y que condiciona la quiralidad de sus productos, en un momento dado no los tuvo. En el origen de la vida no había semilla, no había molde. ¿Cómo puede ser que se generara la homoquiralidad que vemos en aminoácidos y en azúcares? Lo introducía como puntilla porque es bastante importante para cómo acaban los trabajos de SOAI a continuación. Sí, los trabajos de SOAI además son trabajos de autocatálisis, es decir, la propia molécula sintetizada cataliza la reacción, es lo que comentaba Ignacio de la mano. La propia mano sirve de molde para hacer nuevas manos, ese proceso de autocatálisis es el que acaba produciendo esa realimentación que no linealmente amplifica los productos y nada, esto es una tecnología que en el año 2003 ya Soai logró publicar en Science que se lograba un 99,99% de la síntesis de una cierta molécula concreta y hoy en día esto se aplica, este tipo de autocatálisis asimétrica basada en este tipo de ideas ya se aplica a multitud de sustancias, es una…
Juan Carlos Gil hace una puntualización sobre la autocatálisis, indicando que aunque es un concepto clásico conocido desde Paracelsus, el interés radica en realizarla de forma asimétrica.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #5autocatálisis asimétrica antioaméricavox populi control porcentajes enantiómerosconcepto clásico paracelsus autocatálisis…pero los que cuando vemos el nombre no vemos la molécula, o cuando vemos la molécula no vemos el nombre, tenemos más dificultades. Pero para el Nobel es, vamos, se puede decir ninguna molécula casi, como habéis dicho; yo que se entiende perfectamente. Solo un apunte y es que la autocatálisis es clásica, o sea, eso se conoce, yo creo que desde Paracelsus, pero claro, la gracia era hacerla en Antioamérica. De nuevo, cuando yo estudié la carrera, el Vox Populi decía, esto no parece que vayamos a ser capaces de controlar unos porcentajes de producto con un único en antiomer También se creía que era imposible más o menos, lo cual es de nuevo fascinante Si puedo poner un poquito de contexto, igual que en el caso del primer Nobel de Fisiología o Medicina, era relevante tener claro lo que había dicho Crick que había ya sugerido la posibilidad de utilizar la luz pero no sabía cómo. En este…
Ignacio Crespo plantea una posible solución trivial para el origen de la vida homoquiral, basada en la combinación de autocatálisis, catálisis enantioselectiva y antagonismo entre enantiómeros.
Habla: Ignacio CrespoSignificado #7 · Palabras #7autocatálisis origen vida homoquiralcatálisis enantioselectiva aminoácidos adnantagonismo enantiómeros inhibición producciónreacción autocatálisis juan carlos…o Medicina, era relevante tener claro lo que había dicho Crick que había ya sugerido la posibilidad de utilizar la luz pero no sabía cómo. En este caso pasa algo parecido, lo comentan en los documentos del propio comité, que en 1953 Charles Frank plantea ¿Que este problema que vemos del origen de la vida homoquiral en cuanto a sus aminoácidos y los azúcares del ADN y ARN podría resolverse de manera muy trivial, porque además lo hace así con una chulería teórica fantástica? Si encontramos un caso en el que la reacción tenga autocatálisis, que como decías Juan Carlos, pues se conocía en otras reacciones, pero no solo eso, también catálisis enantioselectiva, que es lo que comentas, que se priorice un enantiómero sobre el otro, y luego un antagonismo, que el enantiómero uno de los enantiómeros inhiba la producción del otro, entonces que de esa manera se retroalimenten. Dijo: bueno, no debería ser difícil encontrarlo, dejándole ahí a los aplicados el marrón. Y eso es un poco lo que plantea Soai. Soai, aplicando este caso particular que encuentra, consigue que, a partir de un exceso en antiomérico de, voy a intentar decir…
Juan Carlos Gil interrumpe para corregir una posible simplificación sobre una prueba de concepto relacionada con la homoquiralidad y las características de los catalizadores.
Significado #13homoquiralidad y catalizadoresmolécula domina reaccionescaracterísticas catalizadores bioquímicosjuan carlos gil corrige…cuando se rompió la mezcla racémica en este caso. Así que eso, y por otro lado, que es una reacción que parece que en agua no funciona muy bien. Así que también complicado para asumir que fue esa la respuesta al problema de la homoquialidad de la bioquímica. Sí, yo solo quería decir que me corrija Juan Carlos, ¿no? Si hace falta, por favor. Sí, me acuerdo de cómo es. No, simplemente que por resumir un poco porque a lo mejor así creo que se ve muy fácil. Es que eso es una prueba de concepto basada en una premisa y que esta molécula que las domina todas, por así decirlo, y que aparece después de que se inicie la reacción al 50-50 se debe a las propias características de los catalizadores en sí, de cómo son en sí, de sus propiedades bioquímicas, pero que de todas maneras no se puede extrapolar. Esto signifique que por este motivo y por esta manera en la vida, como hemos ya comentado, pues haya esa quiralidad izquierda para los aminoácidos y derecha para los azúcares, los hidratos de carbono Lo que sí que hizo en su momento, porque efectivamente no…