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Juan Carlos GilJosé EdelsteinIgnacio CrespoBorja TosarFrancis VillatoroHéctor SocasLuisa Achaerandiociclo butadieno primeros cursos químicabutano cuatro carbonos química orgánicaregla mnemotécnica hidrocarburos proropinaciclo butadieno sistema antiaromáticoelectrones pi ciclo butadienoforma rectangular ciclo butadienoJuan Carlos Gilorbital atómico Shibridación SP2orbitales P
Butano cuatro carbonos Química orgánica
Con
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Juan Carlos Gil utiliza un ejemplo clásico para ilustrar conceptos de química orgánica, mencionando el ciclo butadieno y una regla mnemotécnica relacionada con hidrocarburos.
…números energéticos que satisfaga la archiconocida regla de Huckel, esta de que debe tener 4n más 2 electrones pi de forma que exactamente se obtenga la configuración de capa cerrada. Y en el benceno hay seis electrones que satisface Huckel con N igual a uno. El contraste clásico que enseñan siempre los primeros cursos de química sería el ciclo butadieno. Butano tiene cuatro carbonos. A mí esto me lo enseñaron el primer día de carrera y una regla mnemotécnica: métete la proropina en el bote. Metano, etano, propano, butano. Métete la propina en el bote. El ciclo butadieno son cuatro átomos de carbono formando un cuadrado, un ciclo con dos enlaces dobles y dos sencillos alternantes. Si contamos los electrones P salen 4N, que nos satisface 4N más 2, es el caso peor por cierto, y es lo que se llama un sistema antiaromático. Así que este cuadrado con dos enlaces dobles y dos sencillos no es aromático para nada de hecho se distorsiona y su forma de verdad es un rectángulo; hay dos enlaces un poquito más cortos. los dobles y de otros dos un poquito más largos nada de aromaticidad es anti aromático y otro ejemplo útil que quería comentar rápidamente porque nos viene bien para lo que luego sigle es el ciclopentadienuro el ciclo pentadieno es otra vez un ciclo de…
Significado #1 · Palabras #1
Juan Carlos Gil explica cómo se forma el esqueleto hexagonal del benceno, detallando la hibridación SP2 de los orbitales atómicos S y P para formar enlaces moleculares sigma entre los carbonos.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #12esquelto hexagonal del bencenohibridación sp2 orbitales atómicosenlaces moleculares sigma carbonosdeslocalización electrónica en bencenoenlaces equivalentes entre carbono bencenoorbital p sin híbridar anillo benceno…Cada uno de los seis carbonos combina un orbital atómico S de partida y 2P para hacer una hibridación SP2 en el plano del anillo, en triangulito. Entonces dos de esos enlaces nuevos forman enlaces moleculares sigma, enlaces normales con dos carbonos. Vecinos y el tercero que le queda hacia atrás; pues ahí se engancha el hidrógeno y de esta forma se forma el esqueleto hexagonal del benceno. Pero, y está la gracia, he descrito tres de los que se forman; queda un orbital P sin híbridar, que tiene dos lóbulos, uno para arriba y otro para abajo del anillo, y entonces la densidad electrónica de los electrones que se coloquen ahí solapan con la de los carbonos cercanos y se deslocaliza. Es lo que forman los anillos, como si fuesen dos flotadores, uno por encima y otro por debajo del plano. Por eso el benceno no es un hexágono con tres enlaces sencillos y tres dobles, que todavía lo veo alguna vez; no son tres enlaces sencillos y tres dobles fijos, en realidad sus seis enlaces entre carbono son absolutamente idénticos, son equivalentes y los electrones estos pi están deslocalizados. Esta es la gracia, alrededor de todo el anillo y por eso la forma correcta de representarlo es con un hexágono con un circulito dentro. Yo recuerdo que a mí me lo explicaron de la forma mal que dijiste al principio, o sea, esto yo lo he aprendido recientemente, pero a mí me lo explicaron en clase de química en COU que había enlaces sencillos y dobles y que iban saltando; el doble iba saltando…
Juan Carlos Gil explica cómo el benceno, al tener seis electrones pi, llena completamente sus orbitales enlazantes y deja vacíos los antienlazantes, resultando en una configuración de capa cerrada.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #15benceno electrones pi orbitalesconfiguración capa cerrada bencenoorbitales enlazantes benceno…menor y otros que llamamos antienlazantes que lo desestabilizan Entonces, dependiendo del número de electrones, vas a llenar antes, siempre se llenan antes los enlazantes, pero si te sobran y se llena algún antienlazante, pues no tendría tanta ventaja, ¿no? Bueno, pues resulta que el benceno, que es el bonito, precioso, tiene exactamente seis electrones pi, de los seis, uno que venía de cada uno de los carbonos, que llenan exactamente los tres orbitales enlazantes y dejan vacíos exactamente todos los antienlazantes en lo que llamamos una configuración de capa cerrada. Entonces un sistema aromático fetén es el que tiene esta estructura de capa cerrada. Por tanto, las condiciones para un sistema, las condiciones canónicas, digamos, de la aromaticidad son: un sistema cíclico, aproximadamente plano, conjugado, que tenga esta…
Juan Carlos Gil utiliza un ejemplo clásico para ilustrar conceptos de química orgánica, mencionando el ciclo butadieno y una regla mnemotécnica relacionada con hidrocarburos.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #1 · Palabras #1ciclo butadieno primeros cursos químicabutano cuatro carbonos química orgánicaregla mnemotécnica hidrocarburos proropinaciclo butadieno sistema antiaromáticoelectrones pi ciclo butadienoforma rectangular ciclo butadieno…números energéticos que satisfaga la archiconocida regla de Huckel, esta de que debe tener 4n más 2 electrones pi de forma que exactamente se obtenga la configuración de capa cerrada. Y en el benceno hay seis electrones que satisface Huckel con N igual a uno. El contraste clásico que enseñan siempre los primeros cursos de química sería el ciclo butadieno. Butano tiene cuatro carbonos. A mí esto me lo enseñaron el primer día de carrera y una regla mnemotécnica: métete la proropina en el bote. Metano, etano, propano, butano. Métete la propina en el bote. El ciclo butadieno son cuatro átomos de carbono formando un cuadrado, un ciclo con dos enlaces dobles y dos sencillos alternantes. Si contamos los electrones P salen 4N, que nos satisface 4N más 2, es el caso peor por cierto, y es lo que se llama un sistema antiaromático. Así que este cuadrado con dos enlaces dobles y dos sencillos no es aromático para nada de hecho se distorsiona y su forma de verdad es un rectángulo; hay dos enlaces un poquito más cortos. los dobles y de otros dos un poquito más largos nada de aromaticidad es anti aromático y otro ejemplo útil que quería comentar rápidamente porque nos viene bien para lo que luego sigle es el ciclopentadienuro el ciclo pentadieno es otra vez un ciclo de…
Juan Carlos Gil explica cómo la piridina, un compuesto orgánico, se representa a menudo incorrectamente y enfatiza la importancia de indicar su aromaticidad mediante un círculo.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #19piridina representación aromática circulitocarbono enlaces pi nitrógeno piridinaaromaticidad piridina sistema pi conjugado…que antes y suman de nuevo 6 electrones pi, se cumple la regla de Huckel y la molécula es aromática. De nuevo la representación canónica es un hexágono, en este caso uno de los vértices, hay que poner una N; si no se pone nada en una molécula orgánica es Un carbono, pero si es otra cosa hay que ponerlo y un circulito de aromaticidad. Que está la piridina, el 90% de las veces se representa mal, es completamente aromática y hay que ponerle el circulito. Bueno, así que el carbono forma enlaces pi con facilidad y es posible tener otros átomos como nitrógeno que he ejemplificado y también los hay con oxígeno y azufre que pueden participar en estos sistemas pi conjugados. ¿Y qué pasa con? El silicio? El silicio pertenece al mismo grupo que el carbono, con lo cual su estructura electrónica exterior de Valencia es idéntica, pero es menos electronegativo. Sus orbitales p de fuera son 3p, los del carbono eran 2p, están en el grupo de arriba y por…
Juan Carlos Gil destaca la importancia de investigar si es posible crear anillos anomáticos con átomos de silicio, sugiriendo que podrían conducir al desarrollo de nuevos materiales y catalizadores similares a los aromáticos de carbono.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #18anillos anomáticos con siliciomateriales catalizadores aromáticos carbonoinvestigación juan carlos gil…pone en contra. Vale, pero ¿es posible algún otro anillo anomático con átomos de silicio que consigamos que no se pliegue de alguna forma? Que no se retuerza y que no forme finalmente tantos enlaces sigma que son más estables y forzarle a ponerle algunos pi. Esto es tremendamente importante esta pregunta; parece una chorrada, pero esos potenciales aromáticos de silicio podrían abrir toda una nueva familia de nuevos materiales y catalizadores como ya hacen los aromáticos de carbono, ¿no? Y vete tú a saber qué cosas. Así que esta es una pregunta que tiene muchísima gracia y que lleva mucha gente haciendo desde hace tiempo. Bueno, la respuesta es sí, en 2005 Ichinohe, algún grupo de japoneses de la Universidad de Tsukuba sintetizaron un anillo aromático de silicio, pero solo tres, un triangulito con una carga estérica tremenda, aquello está deseando saltar por los aires Es un…