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Juan Carlos GilJosé EdelsteinIgnacio CrespoBorja TosarFrancis VillatoroHéctor SocasLuisa Achaerandiobenceno electrones pi orbitalesconfiguración capa cerrada bencenoorbitales enlazantes bencenoestructura cíclica plana sistema aromáticoorbitales moleculares pi conectados héctoresregla de huckel electrones pibenceno satisface regla huckelciclo butadieno primeros cursos químicabutano cuatro carbonos química orgánicaregla mnemotécnica hidrocarburos proropinaHéctor Socasregla de HückelJuan Carlos Gilorbitales PHuckelorbital atómico Shibridación SP2AnkurYpsilonI francésIgnacio CrespoFrancis VillatoroIchinoheUniversidad de Tsukubaformas de Kekuléorbital PCOU
Benceno satisface regla Hückel
Con
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Juan Carlos Gil describe las condiciones para un sistema aromático, enfatizando la necesidad de una estructura cíclica, plana y conjugada, junto con orbitales moleculares pi conectados.
…menor y otros que llamamos antienlazantes que lo desestabilizan Entonces, dependiendo del número de electrones, vas a llenar antes, siempre se llenan antes los enlazantes, pero si te sobran y se llena algún antienlazante, pues no tendría tanta ventaja, ¿no? Bueno, pues resulta que el benceno, que es el bonito, precioso, tiene exactamente seis electrones pi, de los seis, uno que venía de cada uno de los carbonos, que llenan exactamente los tres orbitales enlazantes y dejan vacíos exactamente todos los antienlazantes en lo que llamamos una configuración de capa cerrada. Entonces un sistema aromático fetén es el que tiene esta estructura de capa cerrada. Por tanto, las condiciones para un sistema, las condiciones canónicas, digamos, de la aromaticidad son: un sistema cíclico, aproximadamente plano, conjugado, que tenga esta cosa de los orbitales que ha descrito Héctor conectados, de tal forma que al final tengas enlaces moleculares, perdón, orbitales moleculares pi alrededor de todo el anillo y para hacer los números energéticos que satisfaga la archiconocida regla de Huckel, esta de que debe tener 4n más 2 electrones pi de forma que exactamente se obtenga la configuración de capa cerrada. Y en el benceno hay seis electrones que satisface Huckel con N igual a uno. El contraste clásico que enseñan siempre los primeros cursos de química sería el ciclo butadieno. Butano tiene cuatro carbonos. A mí esto me lo enseñaron el primer día de carrera y una regla mnemotécnica: métete la proropina en el bote. Metano, etano, propano, butano. Métete la propina en el bote. El ciclo butadieno son cuatro átomos de carbono formando un cuadrado, un ciclo con dos enlaces dobles y dos sencillos alternantes. Si contamos los electrones P salen 4N, que nos satisface 4N más 2, es el caso peor por cierto, y es lo que se llama un sistema…
Significado #1 · Palabras #1
Juan Carlos Gil explica cómo la densidad electrónica se deslocaliza en el benceno, formando una estructura donde los enlaces entre carbonos son equivalentes.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #4esquelto hexagonal del bencenohibridación sp2 orbitales atómicosenlaces moleculares sigma carbonosdeslocalización electrónica en bencenoenlaces equivalentes entre carbono bencenoorbital p sin híbridar anillo bencenoexplicación del benceno en couenlaces sencillos y doblesestructura del benceno hector socasformas kekulé representación del bencenoenlace doble salto electrónico bencenodiagrama formas kekuléorbital p perpendicular al bencenoelectrones deslocalizados en bencenoprobabilidad de electrones en benceno…Cada uno de los seis carbonos combina un orbital atómico S de partida y 2P para hacer una hibridación SP2 en el plano del anillo, en triangulito. Entonces dos de esos enlaces nuevos forman enlaces moleculares sigma, enlaces normales con dos carbonos. Vecinos y el tercero que le queda hacia atrás; pues ahí se engancha el hidrógeno y de esta forma se forma el esqueleto hexagonal del benceno. Pero, y está la gracia, he descrito tres de los que se forman; queda un orbital P sin híbridar, que tiene dos lóbulos, uno para arriba y otro para abajo del anillo, y entonces la densidad electrónica de los electrones que se coloquen ahí solapan con la de los carbonos cercanos y se deslocaliza. Es lo que forman los anillos, como si fuesen dos flotadores, uno por encima y otro por debajo del plano. Por eso el benceno no es un hexágono con tres enlaces sencillos y tres dobles, que todavía lo veo alguna vez; no son tres enlaces sencillos y tres dobles fijos, en realidad sus seis enlaces entre carbono son absolutamente idénticos, son equivalentes y los electrones estos pi están deslocalizados. Esta es la gracia, alrededor de todo el anillo y por eso la forma correcta de representarlo es con un hexágono con un circulito dentro. Yo recuerdo que a mí me lo explicaron de la forma mal que dijiste al principio, o sea, esto yo lo he aprendido recientemente, pero a mí me lo explicaron en clase de química en COU que había enlaces sencillos y dobles y que iban saltando; el doble iba saltando de uno a otro. Y entonces iba. Esa es la forma clásica, dos estructuras resonantes que se llaman formas de Kekulé, pero esa, vamos, que ya no tiene sentido decir eso, ¿vale? Lo que pasa es que esto te ayuda a hacer diagramas de cómo salta un enlace doble y deja un electrón libre, bueno, ayuda, pero... Pero me parece muy bonito la explicación correcta, que tú la has pasado como muy rápidamente. Es que si no, tres días me tiro aquí. Ya, bueno, no, pero no es por eso; es por el tema de lo bonito que tiene de cuántico el hecho de que es eso. Tienes ese orbital P que es perpendicular al plano de los anillos y como eso es un poco la probabilidad de que esté el electrón, ¿no? Claro. Si solapa con el del otro átomo, que también sale hacia arriba, pero también se ensancha al solaparse, pues esos electrones no están en uno o en otro; o sea, están deslocalizados por allí y claro, todo eso alrededor genera toda una zona de probabilidad no nula de estar esos electrones. Con lo cual no es que haya un electrón en un átomo, están por todo el anillo; es súper bonito eso. Otros dirían que mecanocuánticamente la función de onda de un orbital se mezcla, falta de mejor palabra con otra, y se hacen no independientes; de alguna forma están correlacionados o se podría hablar de eso, de sistemas fuertemente enlazados. Sí, es así; me…
Juan Carlos Gil describe las condiciones para un sistema aromático, enfatizando la necesidad de una estructura cíclica, plana y conjugada, junto con orbitales moleculares pi conectados.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #1 · Palabras #1benceno electrones pi orbitalesconfiguración capa cerrada bencenoorbitales enlazantes bencenoestructura cíclica plana sistema aromáticoorbitales moleculares pi conectados héctoresregla de huckel electrones pibenceno satisface regla huckelciclo butadieno primeros cursos químicabutano cuatro carbonos química orgánicaregla mnemotécnica hidrocarburos proropina…menor y otros que llamamos antienlazantes que lo desestabilizan Entonces, dependiendo del número de electrones, vas a llenar antes, siempre se llenan antes los enlazantes, pero si te sobran y se llena algún antienlazante, pues no tendría tanta ventaja, ¿no? Bueno, pues resulta que el benceno, que es el bonito, precioso, tiene exactamente seis electrones pi, de los seis, uno que venía de cada uno de los carbonos, que llenan exactamente los tres orbitales enlazantes y dejan vacíos exactamente todos los antienlazantes en lo que llamamos una configuración de capa cerrada. Entonces un sistema aromático fetén es el que tiene esta estructura de capa cerrada. Por tanto, las condiciones para un sistema, las condiciones canónicas, digamos, de la aromaticidad son: un sistema cíclico, aproximadamente plano, conjugado, que tenga esta cosa de los orbitales que ha descrito Héctor conectados, de tal forma que al final tengas enlaces moleculares, perdón, orbitales moleculares pi alrededor de todo el anillo y para hacer los números energéticos que satisfaga la archiconocida regla de Huckel, esta de que debe tener 4n más 2 electrones pi de forma que exactamente se obtenga la configuración de capa cerrada. Y en el benceno hay seis electrones que satisface Huckel con N igual a uno. El contraste clásico que enseñan siempre los primeros cursos de química sería el ciclo butadieno. Butano tiene cuatro carbonos. A mí esto me lo enseñaron el primer día de carrera y una regla mnemotécnica: métete la proropina en el bote. Metano, etano, propano, butano. Métete la propina en el bote. El ciclo butadieno son cuatro átomos de carbono formando un cuadrado, un ciclo con dos enlaces dobles y dos sencillos alternantes. Si contamos los electrones P salen 4N, que nos satisface 4N más 2, es el caso peor por cierto, y es lo que se llama un sistema…
Juan Carlos Gil explica cómo la aromaticidad de un ciclo aromático puede mantenerse incluso al sustituir un carbono por otro elemento, como el nitrógeno en la piridina.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #6 · Palabras #2ciclopentadienuro pierde protónanión ciclopentadienuro complejo huckelaromaticidad con regla 4n más 2orbital p aporta electronesaromaticidad ciclo piridinanitrógeno hibridación sp2 piridinaregla de huckel piridina aromática…que hay dos enlaces dobles y tres sencillos, con lo cual en uno de los vértices del pentágono llegan dos enlaces sencillos ese carbono no tiene hibridación sp3, es un CH, perdón, sp2, tiene hibridación sp3 porque es un CH2 e interrumpe la conjugación completa Pero, o sea, ahí no hay aromaticidad, pero el sistema puede perder un protón, un protón del CH2, con lo cual ese carbono aporta al anillo el par de electrones que le enlazaban al hidrógeno que ya no está y que quedan en ese orbital P y ahora sí, teníamos 5 carbonos, teníamos 4 electrones antes de los otros 4 carbonos y este aporta 2 nuevos y por tanto hay un total de 6, con lo cual el anión resultante ciclopentadienuro sí es aromático, el cabrito de ahí, sí tiene complejo Huckel, de nuevo 4n más 2 con n igual a 1, igualito que el benceno y la representación correcta es un pentágono con un circulito dentro para representar la aromaticidad y un menos dentro del circulito porque es un anion, ¿vale? Y otra cosa que le puede pasar a los ciclos aromáticos y que no tienen por qué romper la aromaticidad es cambiar un carbono por otro elemento, la piridina. La piridina es un ciclo de 6 como un benceno pero uno de los carbonos pasa a ser un nitrógeno; este nitrógeno se hibrida también SP2, aporta un electrón igual que antes y suman de nuevo 6 electrones pi, se cumple la regla de Huckel y la molécula es aromática. De nuevo la representación canónica es un hexágono, en este caso uno de los vértices, hay que poner una N; si no se pone nada en una molécula orgánica es Un carbono, pero si es otra cosa hay que ponerlo y un circulito de aromaticidad. Que está la piridina, el 90% de las veces se representa mal, es completamente aromática y hay que ponerle el circulito. Bueno, así que el carbono forma enlaces pi con facilidad y…
Juan Carlos Gil plantea la imposibilidad de crear un anillo aromático similar al benceno utilizando silicio, debido a las propiedades estructurales del silicio.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #13persílico benzeno imposibilidad estructuralanillos anomáticos silicio estabilidad enlaces sigmaenlaces pi silicio retorcimiento molecular…y dicen que es tremendamente difícil, ¿vale? Que las formas de ese compuesto que se podrían formar, desde luego no son planes y aromáticas, sino una especie de jaula tridimensional en la que se forman siete enlaces sigma entre distintos silicios, ¿vale? O sea, el benzeno con silicio, el persílico benzeno creo que sería, pues simplemente no es posible; el universo se nos pone en contra. Vale, pero ¿es posible algún otro anillo anomático con átomos de silicio que consigamos que no se pliegue de alguna forma? Que no se retuerza y que no forme finalmente tantos enlaces sigma que son más estables y forzarle a ponerle algunos pi. Esto es tremendamente importante esta pregunta; parece una chorrada, pero esos potenciales aromáticos de silicio podrían abrir toda una nueva familia de nuevos materiales y catalizadores como ya hacen los aromáticos de carbono, ¿no? Y vete tú a saber qué…
Juan Carlos Gil continúa explicando la investigación sobre anillos aromáticos de silicio, mencionando un logro específico del grupo de Ichinohe en la Universidad de Tsukuba.
Habla: Juan Carlos GilSignificado #20 · Palabras #6anillos aromáticos de silicio ichinohetsukuba síntesis anillo aromático silicioregla de heuchel cation silicioreactividad anillos silicio aire humedad…podrían abrir toda una nueva familia de nuevos materiales y catalizadores como ya hacen los aromáticos de carbono, ¿no? Y vete tú a saber qué cosas. Así que esta es una pregunta que tiene muchísima gracia y que lleva mucha gente haciendo desde hace tiempo. Bueno, la respuesta es sí, en 2005 Ichinohe, algún grupo de japoneses de la Universidad de Tsukuba sintetizaron un anillo aromático de silicio, pero solo tres, un triangulito con una carga estérica tremenda, aquello está deseando saltar por los aires Es un cation, en este caso tiene carga positiva y dos únicos electrones pi, muy poquito, que satisface la regla de Heuchel con n igual a cero, ¿vale? Un compuesto tremendamente reactivo, muy sensible al aire y a la humedad y bueno, pues el triángulo de silicios este pues no da para lanzar cohetes y claro, el interés está en anillos mayores Así que siguiente pregunta, ¿es posible ir un poquito más allá? Y el objetivo de todo el mundo era el anillo de 5, el pentasilaciclopentadienuro, el ciclopentadienuro de que os he contado antes pero con silicios, ¿vale? Un anillo de 5 silicios, carga negativa y 6 electrones pi que sería análogo al que os he dicho antes y…
Héctor Socas pregunta a Juan Carlos Gil si el anillo de átomos de silicio descrito es único o si existen otras configuraciones posibles.
Habla: Héctor SocasSignificado #10 · Palabras #3anillo de átomos silicio configuraciónregla de huckel química orgánicaestabilización anillo silicio…Y hasta aquí lo que os quería contar. Muchas gracias por la concreción, Juan Carlos. Además, se notaba que lo tenía bien preparadito porque no había vacilación; esta le va bien al grano. Yo tengo una preguntita rápida, si me puedes responder rápidamente. ¿Es este un anillo único? Me explico. En el sentido de que se puede, quiero decir, esta es la única forma en la que se puede crear un anillo de átomos de silicio con estos cinco átomos en esta configuración, o a lo mejor con siete átomos se podría hacer también otro anillo diferente. Claro, se trata de jugar igual que ha jugado la naturaleza y la química orgánica con la regla de Huckel; lo que pasa es que hasta ahora creíamos que era imposible, creíamos que no éramos capaces de estabilizarlo. Sí, y sobre un único ciclo, pero hay antraceno, naftaleno, que es juntando varios de estos, y hay anillos de 6, de 8, de 10, y muchos de ellos son aromáticos; cada vez más difíciles y se te empiezan a doblar, porque esto, en fin, son cosas razonablemente…
Ignacio Crespo y Francis Villatoro discuten la pronunciación correcta de 'Hückel', una palabra alemana relacionada con un concepto químico. Se hace una comparación con la letra griega Ypsilon y el I francés para facilitar su comprensión.
Habla: Ignacio CrespoSignificado #19 · Palabras #5pronunciación hückel concepto químicodiéresis en hückel u puraapellido ankur curiosidad sospechas…flexibles. Pero la vitamina B3 es un derivado de la pirimidina, o sea, las posibilidades son tremendas hasta llegar a las formas de vida que siempre menciona Borja, que nosotros estamos en carbono, pero vete tú a saber por ahí. ¿Y por qué pronuncias Hückel? Representa como con una I, ¿no? Porque no sé, se me da muy mal pronunciar el alemán, es Hückel, ¿no? Un alemán, lleva una diéresis, ya una U Una U pura, sí, Huckel, vale Algo así, suena más alemán, hay que pronunciarlo en placa alemán Pero básicamente se parece mucho más a una U Sí, tiene diéresis Es como la Ypsilon griega antigua que comentamos una vez, es el I francés casi Una cosilla que quería apuntar paralela sobre el tema este que hemos dicho de Ankur, del apellido He estado echando un ojo por curiosidad y, bueno, es lo que sospechaba yo lo que posiblemente sospechabais muchos de vosotros tiene que Ver con las castas en la India. Las castas al final están ahí mediando en la discriminación de muchos de los investigadores; muchos de ellos ocultan el apellido porque pertenecen a castas inferiores, pero en este caso Roy o Ray, que parece ser que es…